Die Conn Smythe Trophy ist eine jährliche Auszeichnung, die "dem wertvollsten Spieler für sein Team in den Playoffs" ausgehändigt wird. Der Gewinner wird von der Professional Hockey Writers' Association am Ende des letzten Spiels vom Stanley Cup Finale bestimmt.
Die Trophäe wurde von der Maple Leaf Gardens Limited in 1964 gestiftet, um Conn Smythe, den früheren Trainer, Manager, Präsident und Eigentümer der Toronto Maple Leafs, zu ehren.
Der erste Spieler, der die Trophäe gewann, war Jean Beliveau von den Montreal Canadiens in 1965.
Patrick Roy ist der einzige dreimalige Gewinner. Fünf Spieler -- Bobby Orr, Bernie Parent, Wayne Gretzky, Mario Lemieux und Sidney Crosby -- haben sie zwei Mal gewonnen. Roy war der jüngste Spieler, der sie bekam; er war 20, als er mit den Montreal Canadiens in 1986 erfolgreich war.
Fünf Spieler haben die Trophäe als Mitglied des unterlegenen Teams im Stanley Cup Finale gewonnen: Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968, St. Louis Blues), Reggie Leach (1976, Philadelphia Flyers), Ron Hextall (1987, Flyers) und Jean-Sebastien Giguere (2003, Mighty Ducks of Anaheim).
