Der Jim Gregory General Manager of the Year ist eine jährliche Auszeichnung, mit der die Arbeit derjenigen gewürdigt wird, die die Kader der NHL-Teams managen.
Am Ende der regulären Spielzeit findet eine Abstimmung unter den 31 General Managern und einem Gremium aus NHL-Führungskräften sowie Print- und Rundfunkmedien statt.
Die Auszeichnung wurde erstmals im Jahre 2010 an den GM Don Maloney von den Phoenix Coyotes vergeben. Die Auszeichnung für den GM des Jahres wurde in der Spielzeit 2019/20 zu Ehren von Jim Gregory umbenannt, der seit 2007 als ehemaliger Manager der Toronto Maple Leafs Mitglied der Hall of Fame ist und als Funktionär der Liga über vier Dekaden hinweg am 30. Oktober 2019 verstarb.
Lou Lamoriello, ist der erste, der sie zweimal gewinnen konnte.
